R ve R’ karbonlu iki kök olmak üzere,
genel formülü ^ C = o olan karbonilli ikincil bileşiklerin genel adı. Keton sözcüğü, önce j.R Glauber (1604-1668), ardından da R. Böyle (1627-1691) tarafından asetik asitten hareketle bulunan ve ketonların en yalmı olan “aseton”ım kısaltılmış biçimidir. R bir hidrojen atomu olduğunda, bileşik bir aldehittir. Aldehit için söylenenlerin aşağı yukarı tümü ketonlar için de geçerlidir.
Ketonlar denk düştükleri hidrokarbonların adının sonuna -on takısının eklenmesiyle adlandırılırlar; sözgelimi, aseton olarak da adlandırılan CH3 – CO-CH3 propanon, propana denk düşer. Ketonlar, karbon atomu sayısı 5 ya da 6 yı geçmedikçe, suda çözünen sıvılardır ve genellikle çözücüdürler. Bunlar çeşitli biçimlerde hazırlanabilirler. Başlıcaları şöyle sıralanabilir: 1. Katalitik hidrojen giderme ya da ikincil alkollerin yükseltgenme- si; 2. Friedel-Crafts tepkimesi: R-CO- C1 + H <p – HC1 + R- CO- ıp; 3. Piria ya da Senderens (katalitik) tepkimesi: 2R-COOH – R- CO-R + H20; 4. özellikle, fenol ve aseton veren kümen (Progil yöntemi) gibi bir hidrokarbonun yükseltgenmesi; 5. organometalik bileşiklerin asit klorürleri, nitriller, vb. üstüne etkisiyle hazırlama. Kimyasal özellikler, aldehitler için olduğu gibi, karbonil kümesine katılma tepkimeleriyle nitelendirilirler: Hidrojenleme (ikincil alkolleri verir); su katılması; ketolizasyon ya da başka bir keton veya aldehit molekülü katılması; alifatik metilketonlar için bisülfitli bileşimlerin oluşması.
Oksijen, özellikle hidroksilamin ve fenilhidrazin gibi azotlu bileşiklerle yer değiştirebilir. Elde edilen bileşikler, oksimler ya da fenilhidrazonlar, billurlaşabilen maddelerdir ve ketonun tanınmasına ya da arıtılmasına olanak sağlarlar. Krotonlaştırma kolaylıkla gerçekleştirilebilir. Yükseltgenme güçtür ve ketonu karbonil düzeyinde iki aside ayırır. Sözgelimi, amonyaklı gümüş nitrat ya da Fehling çözeltisi aracılığıyla gerçekleştirilen gözetimli bir yükseltgenme, ketonları, yükseltgenen aldehitlerden ayırır. Aseton, odunun damıtılmasından ve nişastanm mayalanmasından özütlenir. Günümüzde petrol gazlarından ya da asetilenden hareketle asetik asit üstüne Senderens tepkimesiyle hazırlanır. Hoş kokulu olan bu madde 58°C’ta kaynar; son derece uçucudur ve suda çözünür.
İleri derecede şeker hastalığı çekenlerin kanında ve idrarında bulunur.
Günlük yaşamda ve sanayide kullanılan önemli bir çözücüdür; kloroform, ilaç, parfüm ve pleksiglas bireşiminde ara madde rolü oynar. Früktoz gibi şekerlerin bir bölümü (ketozlar) ketondur. Çok sayıda bitki özütlerinin ketonlu bileşiklerinden, iskeleti terpen yapısında olan, kâfuru, karvon, menton, tüyon sayılabilir.
Son Yorumlar