Ester Nedir? Hazırlanması ve Kullanım Alanları

Bir asidin (çoğunlukla karboksüik) bir alkol ya da fenole etkimesi sonucu su yitimiyle oluşan kimyasal büeşik. Tepkime şöyledir: R-CO- OH + HO-R’ r R-CO-O-R’ + H₂0 Burada, R ve R’, alkil ya da aril köklerdir. Demek ki, esterler, gerçek birer “tuz”dur ve sözgelimi CH3COOC2H5, etilasetat diye ad­landırılır. Tümü doğada bol bulunan esterler dizisinin ük öğeleri, hoş kokulu (taze meyve kokulu) sıvılar­dır: Sözgelimi, etü bütirat, ananas özütünde bulunur. Doğal mumlar, Cı₆ ve C₃₀ arası karbonu bulunan, asit esterleri ve birincil alkolleri içerirler: İspermeçetteki setü palmitat: balmumundaki mirisü palmitat. Suda çözünmeyen bu maddeler, birçok organik bileşik için, çok iyi birer çözücüdürler.

Esterin Hazırlanması

Esterler yukarda açıklanan ester­leşme tepkimesi yoluyla hazırlanır­lar. Birincil ve ikincü alkoller söz könusu olduğunda su, asidin OH kökünden ve alkolün OH kökündeki bir hidrojen atomundan kaynakla­nır. Üçüncül alkoller söz konusu olduğundaysa su, asidin OH kökü­nün bir hidrojen atomu üe alkolün OH kökünden oluşur.

Tepkimenin Tersinirliği

Esterleşme tepkimesi, ester hidrolizi adı verilen ters tepkimeyle sınırlıdır: Asit + alkol neşter + su. Erişilen denge, esterleşme sınırıyla (bir mol asit ve bir mol alkolden yola çıkılarak elde edilen, dengedeki esterin mol sayısı) nitelendirilir. Bu sınır,aside bağımsız ama, kullanılan alkolün sınıfına bağımlıdır ve birin-, cil alkoller için 0,70, ikincü alkoller için 0,50, üçüncül alkoller içinse 0,10’dan küçüktür. Görünürde ısı açığa çıkması ya da soğurulması olmadan ve çoğunlukla sıvı evrede gerçekleşen tepkimenin esterleşme sınırına, basınç da, sıcaklık da etki etmez. Daha eksiksiz bir esterleşme tepkimesi elde etmek için, tepkime ortamına alkol ya da asit fazlası katılarak ya da bu ortamdaki ester ya da su seyreltüerek, denge kaydı­rılır. Bunun için, esteri damıtmak ya da su giderici bir madde (derişik sülfat asidi) katmak yeterlidir.

Esterleşmenin Hızı

Tepkime, bir sıcaklık artışıyla ya da bir kata­lizör etkisiyle (H’ iyonları) hızlandırabilir. Bununla birlikte, her iki durumda da, esterleşme sınırı de­ğişmez.

Hazırlama aşamasında çoğunlukla, asidin yerine, karboksüik asidin klorürü ya da anhidriti konur. Ayrıca, karboksüik asidin bir tuzuna, bir alkil halojenür de etki ettirilebilir. Bazların etkisi, yani sabunlaşma, hızlı ve eksiksiz bir tepkime sonucu, alkol ve denk gelen asidin tuzunu verir. Bu, baz ortamında gelişen bir hidrolizdir. Amonyağın etkisi, tersi­nir bir tepkime aracılığıyla, bir alkol ve bir amitle sonuçlanır. Organomagnezyumların etkisiyle, genellik­le, önce bir keton, sonra da üçüncül bir alkol elde edilir.

Esterin Kullanım Alanları

Esterler, parfüm, sabun ve yağlı maddeler (gliserol denilen triyol triesteri) sanayisinde büyük rol oy­narlar.

Plastik maddeler sanayisinde, poli­asitlerin poliyoller üstünde yoğun­laşmaları sonucu elde edilen makro-molekülleri, yani, poliesterleri kullanılır. Diasitler ya da diyollerle, dallanmasız zincirler, yani, termo-plastikler elde edilir. Monomerlerden biri, en az üç işlevliyse, ısıyla sertleşen üç boyutlu polimerler üre­tilebilir (gliptal: Gliserol+ ftalik anhidrit). Genel olarak, kendisiyle kopolimerleşebilen bir çözücü ile bir çözeltide bulunan bir etilenik pol­yesterden oluşmuş bileşiklere, polyester adı verilir.

Biyokimyada, hücredeki aTacı me­tabolizmanın yalın organik molekü­lü, çoğunlukla, organik asitlerin es­terleri ya da fosforik asidin esterleri olarak etkindirler. Glikozun metabo­lizma yolunda, heksozlar, fosforik asidin esterleri halinde bulunurlar: Cori esteri ya da glikoz 1-fosfat; Robinson esteri ya da glikoz 6-fos- fat: Harden ve Young esteri ya da früktoz 1-6 difosfat. Özel bazı enzim­ler, yani esterazlar, bunları hidrolizleyebilirler.

ETER-OKSİTLER VE ANHTDRİTLER

Burada tanımı verilen esterler ile eteıvoksitleri ve anhidritleri karış­tırmamak gerekir. Anhidritler, asit molekülleri arasından su giderilmesi sonucu elde edilirler ve formülleri şöyledir: R-co-o-oc-R’.

Eter-oksitler için, bu giderme, alkol molekülleri arasında gerçekleşir. Bunlar R-o-R’ formülüne denk dü­şerler. Karşdaştırmak amacıyla, es­terlerin formülünün R-co-o-R’ ol­duğunu anımsamak gerekir. Eter-oksitlerin en önemlisi, eczacı­ların kullandıkları eter ya da etiük eter, yani etüoksittir: c₂H5-o-h₅C2. Bu madde, kısaca eter diye adlandı­rılır ve son derece uçucu olmasın­dan ötürü, uzaktan tutuşma tehli­kesine karşın, çözücü madde olarak yaygın biçimde kullanılır.